John est un ancien militaire reconverti en gardien suite à la perte de sa jambe. Il est nouveau parmi les gardiens et doit encore faire ses preuves. Néanmoins, il est très apprécié de Joe Caputo,son patron, qui le considère rapidement comme un homme de confiance. Cette relation semble réciproque.(Il se rapproche de la détenue Dayanara Diaz, qui l'a séduit. Ce qui n'était qu'un flirt se transforme en véritable histoire d'amour. Le couple est contraint de vivre caché. La relation est difficile à vivre pour les deux amants. Dayanara Diaz finit par tomber-enceinte. Le couple cherche une solution pour expliquer cette grossesse - survenue bien après son incarcération - aux membres du personnel de la prison. Dayanara Diaz finit par piéger George Mendez, qui sera emprisonné pour viol mais expliquant l'inexplicable. George Mendez étant connu des détenues pour ses viols et service en échange de sévices, la plupart des détenues soutiennent ces accusations. Quand John Bennett comprend qu'elle a couché avec un autre homme, il est dévasté. Rapidement, il réalise qu'il ne pourra jamais reconnaître son enfant sans éviter la prison. Peu de temps avant de fuir, John avoue à Joe Caputo qu'il est le père de l'enfant de Daya, pensant agir "en homme" en assumant ses erreurs. Considérant que Mendez est un "connard" qui mérite d'être en prison pour les véritables viols qu'il a commis et pour lesquels il ne sera pas condamné ET voulant croire en la bonne foi et en la bonne personne de John, Joe Caputo le prie de ne rien révéler).

En tant que gardien, il est gentil et fait partie de ceux qui ont le plus d'empathie envers les détenues. Bien qu'il privilégie Daya, le plus discrètement possible, il reste très humain également avec les autres.

Il semble être dérangé par le personnage de Mendez. Cependant, ce dernier tentant de sympathiser avec lui, John feindra d'être son ami même après la trahison de Daya.